داستان‌های این کتاب بر این ایده تأکید دارند که با بیرون‌کشیدن خود از منطقه‌ی آسایش، تمایل به شکست‌دادن، داشتن بی‌توجهیِ مثبت به امر غیرممکن و استفاده از هر فرصتی برای افسانه‌‌ای‌شدن، فرصت‌های بی‌حدوحصری به دست می‌آیند. بله، این اقدامات زندگیِ شما را متلاطم می‌سازند و شما را از توازن درمی‌آورند؛ اما همچنین شما را به جایگاهی می‌رسانند که حتی نمی‌توانستید تصور کنید و بینشی به شما می‌دهند که ازطریق آن می‌توانید مشکلات را به‌چشم فرصت‌ها ببینید. از همه مهم‌تر، آن‌ها باعث رشد این اعتمادبه‌نفس شما می‌شوند که مشکلات را می‌توان حل کرد.
کتاب کاش وقتی بیست‌ساله بودم می‌دانستم خواننده‌هایش در سراسر دنیا را به تجسم دوباره‌ی آینده‌شان تشویق می‌کند. این نسخه‌ی بازبینی‌شده و به‌روزشده حاوی مطالب تازه‌ای است.
تحول‌های بزرگ زندگی ازجمله ترک محیط امن مدرسه یا آغاز کسب‌وکاری جدید ممکن است بسیار دلهره‌آور باشد. رویارویی با سد تصمیمات و آگاهی از این‌که کسی نمی‌تواند به‌تان بگوید که آیا تصمیم درستی می‌گیرید یا نه، ترسناک است. هیچ مسیر خط‌کشی‌شده یا دستورالعمل مشخصی برای موفقیت وجود ندارد. حتی پی‌بردن به این‌که چه موقع و از چه جایی شروع کنید ممکن است چالش‌برانگیز باشد.